Chemici hebben een honderd jaar oude regel overtreden door extreem onstabiele moleculen te maken
Wetenschappers hebben zojuist een 100 jaar oude chemieregel overtreden en een soort 3D, onstabiel molecuul gesynthetiseerd, een anti-Bredt-olefine genaamd.
Wanneer u via links op onze site een aankoop doet, kunnen wij een partnercommissie verdienen. Hier is hoe het werkt.
Wetenschappers hebben een 100 jaar oude chemie regel overtreden door een klasse moleculen te synthetiseren waarvan voorheen werd gedacht dat ze te onstabiel waren om te vormen.
De moleculen in kwestie zijn in strijd met de regel van Bredt, die beschrijft waar bepaalde soorten bindingen kunnen voorkomen binnen een klasse van 3D-chemische verbindingen. Het succesvol synthetiseren van deze ‘anti-Bredt’-moleculen, zoals beschreven op 1 november in het tijdschrift Science, zou wetenschappers kunnen helpen nieuwe soorten medicijnen te maken.
"Als er een regel is die zegt dat iets absoluut onmogelijk is, dan heb je misschien nog niet nagedacht over de juiste manier om het op te lossen. En als je het doet, is het misschien niet zo moeilijk als je denkt", studie eerste auteur < u>Luca McDermott, een organisch chemicus aan de UCLA, vertelde WordsSideKick.com.
De anti-Bredt-moleculen vallen in een klasse verbindingen die bekend staat als olefinen. Olefinen hebben ten minste één dubbele binding (een sterke chemische binding gemaakt van twee elektronenparen) die twee koolstof atomen met elkaar verbindt. Elk van deze koolstofatomen ligt gewoonlijk in hetzelfde 2D-vlak als de andere atomen waaraan het is gebonden.
Aan het begin van de 20e eeuw bestudeerde de Duitse chemicus Julius Bredt dubbele bindingen in bicyclische moleculen, een groep chemicaliën die twee aan elkaar geplakte ringvormige structuren bevatten. Om een idee te krijgen van de vorm van deze bicyclische moleculen, stel je voor dat je twee vijfzijdige plakbriefjes dubbelvouwt en ze rug aan rug tegen elkaar plakt. Je zou eindigen met een grofweg Y-vormige 3D-structuur.
Gerelateerd: Binnen de twintig jaar durende zoektocht om het bizarre rijk van de 'kwantum-superchemie' te ontrafelen
De regel van Bredt, gebaseerd op zijn waarnemingen in het laboratorium, stelt dat de koolstofatomen op de kruispunten van die "Y" (ook wel bekend als de bruggenhoofdpositie) geen dubbele binding kunnen hebben. Omdat de koolstof van het bruggenhoofd en de omliggende atomen niet allemaal in hetzelfde vlak liggen, voorspelde Bredt dat het introduceren van een dubbele binding op de positie van het bruggenhoofd het molecuul te onstabiel zou maken om te bestaan.
Nu hebben McDermott en zijn collega's een manier bedacht om anti-Bredt-olefinen te maken en deze methode gebruikt om complexe 3D-moleculen te synthetiseren. Omdat de anti-Bredt-olefinen onstabiel en zeer reactief zijn, kon het team ze in het nieuwe onderzoek niet rechtstreeks isoleren. In plaats daarvan voegden ze andere moleculen toe die onmiddellijk konden reageren met de anti-Bredt-olefinen en stabielere producten konden vormen. Hierdoor konden ze experimenteren met verschillende variaties op anti-Bredt-olefinen en hun stabielere producten.
Reacties met anti-Bredt-olefinen kunnen deuren openen voor nieuwe soorten medicijnen, vertelde co-auteur Neil Garg, een professor en scheikundige aan de UCLA, aan WordsSideKick.com. De stijve, 3D-structuren zouden beter kunnen interageren met eiwitten in het lichaam dan bestaande platte medicinale verbindingen, opperde hij.
De onderzoekers zeiden dat ze van plan zijn om in de toekomst meer verbindingen met ongebruikelijke structuren te synthetiseren en nieuwe soorten reactiviteit te onderzoeken.
"Als we [de regel van Bredt] na honderd jaar in twijfel kunnen trekken en de grenzen ervan kunnen verleggen, zijn er waarschijnlijk allerlei andere regels die wachten om opnieuw te worden onderzocht," zei Garg.